Островская городская больница впервые упоминается как уже существующая при Островской инвалидной команде в 1824 году. К 1849 году в Островском уезде была открыта казенная аптека. С 1868 года в бывшем здании погранзаставы на улице Псковской размещалась первая земская больница. В больнице имелось 50 штатных кроватей для всех видов болезней и 10 кроватей для инфекционных больных. К 1902 году в Островском уезде работали 4 врача, 13 фельдшеров и 7 акушерок  и повивальных бабок.

В 1903 году в Островском уезде функционировали 4 больницы: Островская земская больница на 50 коек, Островская земская больница № 2 на 10 коек, Выборгский земский приемный покой Островского уезда на 10 коек, Островская теремная больница на 10 коек.

До 1917 года в Островском уезде работали 4 врача. С 1920 года Островская больница занимала несколько зданий, в ней работали врач – Король И.К., Барановский Д.М., Альпирович В.Е., Ашман А.А., Эйзлер М.П., и другие.

Во время Великой Отечественной войны Островская больница перешла на казарменное положение. Всю войну врачи, средний медицинский персонал были рядом с островичами, помогая им, организовывали побеги солдатам, освобождали население района от отправки в Германию. Большая заслуга в лечении больных и освобождении солдат и жителей района принадлежит врачам Король И.К., Серебренниковой А.И.

В послевоенные годы в г. Острове был организован райздравотдел, которому подчинялись центральная районная больница, санитарно-эпидемиологическая станция, ФАПы, кожвендиспансер, противотуберкулезная больница, участковая больница.

В пятидесятых годах началось строительство двухэтажного здания родильного отделения, женской и детской консультаций (ныне  неврологическое отделение), здания стационара (родильное отделение). В 1976 году был построен ныне действующий лечебный корпус, в 1988 году здание поликлиники, в 1990 – здание скорой медицинской помощи.
На протяжении послевоенных лет главными врачами больницы работали: Квон С.Г., Федоров, Курочкина, Родионов, Нажимов И.И., Вязовецкова Л.М., Павлова Т.Н., Аршинов В.Д.

С 1 декабря 1998 года главным врачом ГБУЗ «Островская МБ»  работает Богачева И.М.
В настоящее время ГБУЗ «Островская МБ» представляет современное медицинское учреждение, где работают 60 врачей, 220 средних медицинских работников. Более 70% из них имеют квалификационные категории.
В больнице функционирует поликлиника на 900 посещений, где ведут прием врачи по 18 специальностям, стационар на 230 коек, где более 6000 больных получают квалифицированную медицинскую помощь.

Стационар больницы насчитывает 8 отделений хирургического, травматологического, терапевтического, акушерско-гинекологического, неврологического профиля, педиатрическое отделение, отделение интенсивной терапии и реанимации. 

За последние годы заметно укрепилась материально-техническая база: проведен капитальный ремонт и реконструкция 3-4 этажей поликлиники, капитальный ремонт хирургического, реанимационного, травматологического, гинекологического, терапевтического, педиатрического отделений, операционного блока и других подразделений. С 2001 года открыт диагностический центр, что позволило улучшить качество обследования больных.

Активно внедряются в практику работы  стационарзамещающие технологии.  Продолжается работа по укреплению материально-технической базы здравоохранения Островского района. На настоящий момент действуют два офиса врачей обще практики, готовятся к открытию в 2011 году ещё три. В районе функционируют 28 фельдшерско-акушерских пункта обслуживающие сельское население. 

С 2011 года ГБУЗ «Островская МБ» участвует в программе модернизации здравоохранения, в рамках которой на базе больницы, с января 2012 будет открыт первичный сосудистый центр для больных с острым нарушением мозгового кровообращения и инфаркта миокарда на 45 коек, оснащённый современным оборудованием, в том числе компьютерным томографом.

С 2012 года ГБУЗ «Островская МБ» планируется участие в дорожной программе, в рамках которой будут расширяться отделение интенсивной терапии и реанимации до 6 коек, будет проведен капитальный ремонт хирургического и травматологического отделений.